99年伍德斯托克音乐节是第二个音乐节(继94年伍德斯托克音乐节之后),试图复制原始伍德斯托克音乐节的感觉。它于1999年7月22日至25日在纽约的罗马举行,距离最初的活动200英里(320公里)。
与最初的伍德斯托克音乐节和94年的伍德斯托克音乐节不同,这次有几个问题,比实际活动更有名。首先,该地区非常热,经常达到100°F(38°C),而且该地区是一个旧的空军基地,没有树木来保持人们的凉爽。第二,人们不允许将自己的食物和饮料带入节日,他们不得不从节日中的食品销售商那里购买,这非常昂贵,一片比萨饼要12美元,590毫升的水要4美元。第三,所有的人只有很少的厕所,而且在很短的时间内,厕所就被打破。
该音乐节还存在很大的暴力问题,包括在表演Limp Bizkit的歌曲 "Break Stuff "时,观众撕毁了墙上的胶合板。有一次,一个团体为烛光守夜派发了蜡烛,但观众反而把它们当作篝火,向它扔水瓶,让它烧得更久。