米德尔塞克斯是英格兰历史悠久的郡之一,也是面积第二小的郡。该郡的南部边界曾经包含了富裕且政治独立的伦敦市。该郡在18和19世纪受到了伦敦扩张的影响。从1855年起,东南部被作为伦敦的一部分进行管理。当1889年英国最初引入郡议会时,米德尔塞克斯郡约20%的面积和三分之一的人口被转移到伦敦郡。

战时,随着公共交通的发展,伦敦城市进一步扩大,并在伦敦市区外建立了新的工业。

在大伦敦地区地方政府皇家委员会成立后,米德尔塞克斯于1965年被扩大的大伦敦地区所吸收。尽管它不再是一个行政县,但米德尔塞克斯仍然作为一个地区名称使用。它被保留为一个邮政县;它是邮政地址的一个可选的组成部分。许多人仍然认为它是一个有意义的地区,在县级板球橄榄球和其他运动和消遣中拥有自己的球队。