1779年5月初的某个时候，阿诺德与Stansbury会面。Stansbury在英国委员会上的证词显然错误地将日期定在了6月，他说，在与阿诺德会面后，"我带着[阿诺德]向Henry Clinton爵士提供服务的标书秘密前往纽约"。斯坦斯伯里无视阿诺德不要让其他人参与阴谋的指示，越过英国人的防线，到纽约去见乔纳森-奥德尔。奥德尔是一位忠诚派人士，与新泽西州最后一位殖民地总督威廉-富兰克林合作，他是本杰明-富兰克林的儿子。5月9日，富兰克林把斯坦斯伯里介绍给刚被任命为英国间谍局长的安德烈少校。这是阿诺德和安德烈之间秘密通信的开始，有时利用他的妻子佩吉作为自愿的中间人，一年多后，阿诺德的变卦达到了高潮。
秘密通信
安德烈与克林顿将军交谈，克林顿将军给了他广泛的权力，让他去追求阿诺德的提议。随后，安德烈起草了给斯坦斯伯里和阿诺德的指示。这第一封信就阿诺德可能提供的援助和情报类型展开了讨论，并包括了今后如何沟通的指示。信件将通过佩吉-阿诺德所在的妇女圈子传递，但只有佩吉才会知道，有些信件中包含了用密码和隐形墨水写成的指令，这些指令将以斯坦斯伯里为信使，传递给安德烈。
到1779年7月，阿诺德向英国人提供了部队的位置和兵力，以及补给站的位置，同时还就赔偿问题进行了谈判。起初，他要求赔偿他的损失和1万英镑，这是大陆会议为查尔斯-李在大陆军中的服务所给予的金额。克林顿将军正在推行控制哈德逊河谷的战役，他对西点军校和哈德逊河上其他防线的计划和信息很感兴趣。他也开始坚持要求面对面的会谈，并向阿诺德建议他追求另一个高级指挥部。到了1779年10月，谈判陷入了停顿。此外，爱国者暴徒正在费城搜捕忠诚派，阿诺德和希彭家族受到了威胁。国会和地方当局都拒绝了阿诺德为自己和亲家提供安全细节的要求。
军事法庭
审议对阿诺德指控的军事法庭于1779年6月1日开始举行会议，但由于克林顿将军攻占了纽约州的石角镇，使军队为作出反应而进行了大量的活动，因此被推迟到1779年12月。尽管法官小组的一些成员是在战争早期的行动和纠纷中对阿诺德不怀好意的人，但1780年1月26日，阿诺德还是被洗脱了所有的罪名，只有两项轻微的指控。阿诺德在接下来的几个月里努力宣传这一事实；然而，4月初，就在华盛顿祝贺阿诺德的儿子爱德华-希本-阿诺德于5月19日出生后一周，华盛顿发表了一篇对阿诺德行为的正式斥责。
总司令如果在一个场合对像阿诺德少将这样为国家做出杰出贡献的军官给予表扬，他会更高兴；但在目前的情况下，出于责任感和对坦率的考虑，他不得不宣布，他认为自己[在被定罪的行动中]的行为是轻率和不当的。
在华盛顿的指责之后不久，国会对他的开支进行了调查，得出的结论是，阿诺德没有充分说明他在魁北克入侵期间的开支，他欠国会大约1000英镑，主要是因为他无法记录这些开支。在从魁北克撤退的过程中，大量的这些文件丢失了；阿诺德愤怒而沮丧，于4月底辞去了费城的军事指挥权。
提出投降西点军校
4月初，菲利普-斯凯勒曾与阿诺德接洽，提出让他担任西点军校司令的可能性。到6月初，斯凯勒和华盛顿之间关于这个问题的讨论还没有结果。阿诺德重新打开了与英国人的秘密渠道，将斯凯勒的建议告知他们，并包括斯凯勒对条件和西点军校的评估。他还提供了关于法美入侵魁北克的建议的信息，该建议将沿康涅狄格河而上。(阿诺德不知道这个拟议的入侵是一个旨在转移英国资源的诡计)。6月16日，阿诺德在回康涅狄格州处理个人事务的途中视察了西点军校，并通过秘密渠道发来了一份非常详细的报告。到达康涅狄格州后，阿诺德安排卖掉了他在那里的房子，并开始通过纽约的中间人将资产转移到伦敦。到了7月初，他又回到了费城，7月7日他又给克林顿写了一封密电，暗示他被任命为西点军校学员是有把握的，他甚至可以提供一张"工程图纸......你可以通过它无损地拿下[西点军校]"。
6月18日从查尔斯顿围城战胜利归来的克林顿将军和安德烈少校立即被这一消息所吸引。克林顿担心华盛顿的军队和法国舰队会加入罗得岛，再次将西点军校作为战略要点进行攻占。有间谍和线人跟踪阿诺德的安德烈核实了他的行踪。克林顿对前景感到兴奋，他将自己的情报政变告知上级，但没有回复阿诺德7月7日的信。
阿诺德接下来给克林顿写了一系列的信，甚至在他可能期望7月7日的信得到答复之前就已经写好了。在7月11日的一封信中，他抱怨说，英国人似乎不信任他，并威胁说，除非取得进展，否则将中断谈判。7月12日，他再次写信，明确提出要交出西点军校，不过他的价格（除赔偿损失外）提高到2万英镑，首期款1000英镑与答复一起交付。这些信不是由斯坦斯伯里送来的，而是由另一位为英国人从事间谍活动的费城商人塞缪尔-沃利斯送来的。
在西点军校的指挥部
1780年8月3日，阿诺德获得了西点军校的指挥权。8月15日，他收到了安德烈的一封密信，信中提出了克林顿的最后报价：2万英镑，并且不赔偿他的损失。由于难以将消息传递到对岸，双方在一些日子里都不知道对方同意了这个提议。阿诺德的信继续详细介绍了华盛顿的部队动向，并提供了正在组织的法国援军的信息。8月25日，佩吉终于把克林顿同意的条件交给了他。
华盛顿在指派阿诺德担任西点军校的指挥官时，还授权他管理整个美国控制的哈德逊河，从奥尔巴尼一直到纽约城外的英国防线。在前往西点军校的途中，阿诺德与约书亚-赫特-史密斯（Joshua Hett Smith）再次结识，阿诺德知道此人曾为双方从事间谍工作，他在西点军校南面的哈德逊河西岸附近拥有一所房子。
一旦他在西点军校确立了自己的地位，阿诺德就开始有计划地削弱其防御和军事力量。对横跨哈德逊河的铁链进行必要的维修，但从未下令。在阿诺德的指挥区域内，部队被自由地分配（但只是在西点军校内进行最低限度的分配），或者根据华盛顿的要求提供给他。他还向华盛顿撒娇抱怨物资不足，写道："一切都很匮乏"。同时，他还试图榨干西点军校的物资，这样围攻就更容易成功。他的下属，其中一些是长期合作的人，对不必要的物资分配颇有怨言，最后得出结论：阿诺德为了个人利益，在黑市上出售一些物资。
8月30日，阿诺德发信接受了克林顿的条件，并通过另一个中间人向安德烈提议会面。威廉-赫伦，一个他认为可以信任的康涅狄格州议会的成员。赫伦在一个滑稽的转折中，在不知道信的重要性的情况下进入纽约，并以间谍的身份向英国人提供自己的服务。然后，他把信带回康涅狄格州，在那里，他对阿诺德的行动产生了怀疑，于是把信交给了康涅狄格民兵的首领。帕森斯将军看到写成密码的商业讨论的信，就把它放在一边。四天后，阿诺德又通过一个战俘妻子的服务，将一封内容类似的密码信送进了纽约。最后，会议定于9月11日在多布渡口附近举行。当河中的英国炮艇没有得到他即将到来的通知，向他的船开火时，这次会面遭到了挫折。
地块暴露
9月21日，阿诺德和安德烈终于在约书亚-赫特-史密斯的家中见面。9月22日上午，负责Verplanck's Point前哨的上校詹姆斯-利文斯顿（James Livingston）向"秃鹰号"（HMS Vulture）开火，这艘船本打算将安德烈运回纽约。这次行动损坏了这艘船，她不得不向下游撤退，迫使安德烈从陆路返回纽约。阿诺德为安德烈写出了通行证，以便他能够通过线路，还为他制定了西点军校的计划。9月23日星期六，安德烈在塔里镇附近被三个名叫约翰-保尔丁、艾萨克-范瓦特和大卫-威廉姆斯的威彻斯特爱国者抓获，揭露夺取西点军校阴谋的文件被发现并送到华盛顿，华盛顿检查后，阿诺德的背叛行为被揭露出来。与此同时，安德烈说服了不怀好意的被送到的指挥官约翰-詹姆逊上校，将他送回西点军校找阿诺德。然而，华盛顿的特务机构成员Benjamin Tallmadge少校坚持让Jameson下令拦截犯人并将其带回。詹姆逊不情愿地回忆起将安德烈交给阿诺德看管的中尉，但随后又派同一名中尉作为信使通知阿诺德安德烈被捕的消息。
阿诺德在次日上午，即9月24日，收到詹姆逊的消息，说安德烈被他拘留，安德烈携带的文件已被送到华盛顿将军那里，他才知道安德烈被抓。阿诺德在等待华盛顿时收到了詹姆逊的信，他计划与华盛顿共进早餐。他急忙赶到岸边，命令驳船工把他划到下游的"秃鹫"号停泊的地方，然后把他送到纽约。阿诺德在船上给华盛顿写了一封信，请求让佩吉安全到达费城的家人那里，华盛顿同意了他的请求。据报道，当拿到阿诺德背叛的证据时，华盛顿很平静。不过，他确实调查了背叛的程度，并在与克林顿将军就安德烈少校的命运进行谈判时建议，他愿意用安德烈换取阿诺德。这个建议克林顿拒绝了；经过军事法庭的审判，安德烈于10月2日在纽约塔潘被绞死。华盛顿还派人潜入纽约，企图绑架阿诺德；12月，阿诺德在驶往弗吉尼亚州之前更换了居住地，这一计划差点成功，但失败了。
阿诺德在1780年10月发表在报纸上的一封题为《致美国居民》的公开信中试图为自己的行为辩护。他在给华盛顿请求为佩吉提供安全通道的信中写道："我目前的行为是出于对祖国的热爱，不管它在世人看来多么不一致，因为他们很少判断任何人的行为是否正确"。
