1998-99赛季的NHL是全国冰球联盟的第82个常规赛季。27支球队分别进行了82场比赛。

达拉斯明星在常规赛中获得第一名。他们以布雷特-的一个有争议的加时赛进球战胜了水牛城军刀队,赢得了斯坦利杯冠军。

守门员继续统治着联盟;只有两支球队,伦多枫叶队泽西魔鬼队,平均每场比赛的进球数超过三个。此外,没有球员达到50个进球的水平。连续两个常规赛季共记录了160次绝杀。