共轭体系

在化学中,共轭体系是一个由相连的p-轨道和离散的电子组成的体系。共轭体系是由多个多键组成,每个多键之间用单键分开。一般来说,共轭体系可以降低分子的整体能量,增加分子的稳定性。它们可以包含孤对、自由基或羧基离子。化合物可以是环状、无环状、线性或混合的。在大多数情况下,分子中的原子通过单键(相邻原子的轨道重叠)固定在一起。具有共轭体系的分子具有不同于普通化合物的独特性质,这是因为许多原子之间共享了非定位电子。

共轭是指一个p-轨道与另一个p-轨道跨越介于两者之间的sigma键(或单键)重叠。(较大原子的d-轨道也可促成共轭体系)。

一个共轭体系有一个重叠的p-轨道区域,衔接之间的单键。它们允许pi电子在所有相邻排列的p-轨道上脱位。pi电子不属于单个键或原子,而是属于一组原子。

最大的共轭体系(共享电子数最多)在石墨、导电聚合物和碳纳米管中。

1,3-戊二烯Zoom
1,3-戊二烯

肉桂醛,一种具有共轭体系的酚类化合物。Zoom
肉桂醛,一种具有共轭体系的酚类化合物。

机制

不同类型的分子结构可以导致共轭。对于共轭,一个链上所有相邻的原子必须有一个可用的p轨道。在许多情况下,共轭体系是一系列的单键,每个单键之后是一个双键。其他体系也存在。例如,呋喃(见图)是一个五元环,有两个交替的双键,一个氧在第1位。呋喃中的氧有两个孤对,其中一个填补了该位置上的p轨道。孤对电子使五元环上的共轭成为可能。环中氮的存在可以成为共轭所需pi轨道的来源。另外,共轭所需的pi轨道也可以来自环上的取代基α,如:羰基(C=O)、亚胺基(C=N)、乙烯基基(C=C)或阴离子。

色谱仪

共轭体系是构成色团的主要东西。色素是分子的吸光部分,可以使化合物具有可见的颜色。色素常存在于各种有机化合物中,有时也存在于聚合物中,它们在黑暗中是有色的或发光的。发色团通常由一系列共轭键和/或环系统组成,其中可以包括C-C、C=C、C=O或N=N键。许多时候,发色团具有芳香环

与不同种类的对轨道供体共轭。Zoom
与不同种类的对轨道供体共轭。

β-胡萝卜素的化学结构。11个共轭双键构成分子的色团,用红色标出。Zoom
β-胡萝卜素的化学结构。11个共轭双键构成分子的色团,用红色标出。

常见的例子

  • 二烯
  • 维生素D
  • 维生素A
  • 共轭亚油酸

相关网页

  • 共振
  • 超共轭
  • 交叉连接
  • 聚烯烃

问题和答案

问:什么是化学中的共轭系统?

答:共轭系统是由连续和平行的p-轨道组成的系统,具有脱域电子。

问:共轭体系是如何产生的?

答:共轭体系是由几个多键形成的,每个键都由单键分开。

问:在共轭系统中可以发现哪些东西?

答:共轭体系可以包含孤对、自由基或碳离子。

问:具有共轭体系的化合物可以是环状的吗?

答:可以,具有共轭体系的化合物可以是环状的、非环状的、线性的或混合的。

问:具有共轭体系的分子有什么独特的性质?

答:具有共轭体系的分子具有不同于普通化合物的独特性质,这是由于许多原子之间共享脱域电子而产生的。

问:共轭所涉及的重叠部分是什么?

答:共轭是指一个p轨道与另一个p轨道在中间的西格玛键(或单键)上的重叠。

问:哪里有最大的共轭系统?

答:最大的共轭系统(共享电子数最多)是在石墨、导电聚合物和碳纳米管中。

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