芳香族碳氢化合物

苯环模型

苯，C₆ H₆ ，是最简单的芳香族碳氢化合物，被公认为第一个芳香族碳氢化合物，其键合的性质在19世纪由凯库莱首次确认。六边形循环中的每个碳原子都有四个电子可以分享。一个电子给氢原子，另一个给两个相邻的碳原子。这就留下了一个电子与相邻的两个碳原子之一共享，这就是为什么苯分子在六边形周围画有交替的单、双键。

该结构还以环内侧的圆圈表示，以显示六个电子在非局域分子轨道上漂浮，其大小与环本身相同。这也代表了六个碳-碳键的等效性，每个碳-碳键的等效性为~1.5。电子被想象成漂浮在环的上方和下方，它们产生的电磁场使环保持平整。

一般属性。

1. 显示出芳香的气息。
2. 碳氢比很高。
3. 由于碳氢比高，它们燃烧时呈烟尘状的黄色火焰。
4. 它们会发生取代反应。

芳香族的圆圈符号是由Robert Robinson爵士和他的学生James Armit在1925年提出的，从1959年开始由Morrison & Boyd的有机化学教科书推广。该符号的正确使用是有争议的；在一些出版物中，它被用来描述任何环状π系统，而在其他出版物中，它只被用来描述那些遵守Hückel规则的π系统。

阿雷内合成

从不饱和或部分不饱和的环状前体形成芳烃化合物的反应被简单地称为芳烃化。有许多实验室方法可以从非芳烃前体有机合成芳烃。

芳香族化合物的重要性

芳香族化合物在所有生物的生物化学中起着关键作用。四种芳香族氨基酸组氨酸、苯丙氨酸、色氨酸和酪氨酸分别作为蛋白质的20个基本构成部分之一。此外，构成DNA和RNA中遗传密码序列的所有5种核苷酸（腺嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶、鸟嘌呤和尿嘧啶）都是芳香族嘌呤或嘧啶。除此以外，血红素分子也包含一个有22个π电子的芳香系统。叶绿素也有一个类似的芳香系统。

芳香族化合物在工业中很重要。具有商业价值的主要芳香烃是苯、甲苯、正二甲苯和对二甲苯。全世界每年生产约3500万吨。它们是从石油精炼或煤焦油蒸馏得到的复杂混合物中提取的。它们被用来生产一系列重要的化学品和聚合物，包括苯乙烯、苯酚、苯胺、聚酯和尼龙。

芳香族化合物的类型

几乎所有的芳香族化合物都是碳的化合物，但它们不一定是碳氢化合物。

杂环类

在杂环芳烃中，芳烃环中的一个或多个原子是碳以外的元素。例子包括吡啶、吡嗪、咪唑、吡唑、噁唑和噻吩。

多环类

多环芳烃是具有两个或更多简单芳环的分子，通过共享两个相邻的碳原子融合在一起。例子有萘、蒽和菲。

被取代的芳烃

许多化合物是带有其他东西的芳香环。例子包括三硝基甲苯（TNT）、乙酰水杨酸（阿司匹林）、扑热息痛和DNA的核苷酸。