苯

结构

苯具有被称为芳香性的特殊性质。环上的所有六个碳原子都在同一个平面上。为了说明一个六碳环上的所有键，必须有交替的双碳键（共轭体系）。

如果苯有三个双键，那么它的环的三条边将比其他三条边短。X射线衍射显示，苯中所有六个碳-碳键的长度相同，都是140皮米（pm）。C-C键的长度大于双键（135pm），但短于单键（147pm）。这种中间距离与电子脱域相一致：用于C-C键的电子在六个碳原子中的每个原子之间平均分配。该分子是平面的。一种说法是，该结构是作为所谓的共振结构的叠加而存在的，而不是单独的任何一种形式。(换句话说，该分子的双键在成对的碳原子之间快速切换）。电子的脱域是对苯和相关芳香族化合物的热力学稳定性的一种解释。这种稳定性可能有助于形成被称为芳香性的特殊的分子和化学特性。为了表明键合的非局域性，苯通常被描绘成碳原子六边形排列中的一个圆。

正如有机化学中常见的那样，上图中的碳原子没有被标示出来。认识到每个碳都有2个p电子，每个碳都向苯环上方和下方的脱域环捐赠一个电子。正是环上和环下的p轨道的重叠产生了pi云。

1986年，一些化学家在《自然》杂志上发表了一篇文章，对苯的非局域化观点提出异议。他们表明，苯中的电子几乎肯定是定位在特定的碳原子上。他们表明，苯的芳香特性来自自旋耦合，而不是电子脱域。其他科学家在1987年的《自然》杂志上撰文支持这一观点。但是，化学家们对脱域电子的观点转换得很慢。

苯的衍生物作为有机分子的组成部分经常出现，因此在杂项技术块中有一个Unicode符号，代码为U+232C（⌬），表示它有三个双键，U+23E3（⏣）表示脱位的版本。