结构异构体
结构异构(IUPAC称其为结构异构)是异构的一种。这种同分异构中的两种化学品具有相同的分子式,但分子以不同的顺序结合在一起。与结构性异构相反的是立体异构。有许多词语代表结构异构体。
有三种宪法异构体。它们是骨架异构体、位置异构体和功能异构体。位置性异构体也被称为Regioisomers。Tautomers也是一种功能异构体。
骨骼同构体
在骨架异构或链式异构中,骨架的组成部分(通常是碳)被重新排序以构成不同的结构。戊烷有三种异构体。它们是正戊烷(通常简单地称为 "戊烷")、异戊烷(甲基丁烷)和新戊烷(二甲基丙烷)。
戊烷的骨架异构体 | ||
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正戊烷 | 异戊烷 | Neopentane |
位置同分异构
在位置异构中,一个官能团或其他取代基会改变其在母体结构上的位置。在下表中,羟基可以停留在正戊烷链上的三个不同位置,从而形成三种不同的化合物。
位置异构的例子 | ||
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1-戊醇 | 2-戊醇 | 3-戊醇 |
存在许多芳香族异构体,因为取代基可以放在苯环的不同部位。只有一种苯酚或羟基苯的异构体存在,但甲酚或甲基苯酚有三种异构体,其中额外的甲基可以放在环的三个不同位置上。二甲苯有一个羟基和两个甲基,总共有6种异构体存在。
二甲苯的位置异构体 | ||
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2,3-二甲苯 | 2,4-二甲苯 | 2,5-二甲苯 |
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2,6-二甲苯醇 | 3,4-二甲苯 | 3,5-二羟基甲苯 |
功能团异构
功能异构体是结构异构体的一种。功能异构体中的两个化合物具有相同的分子式(每个原子的数目都相同,如环己烷:C
6H
12和1-己烯:C
6H
12).但是,这些原子以其他方式连接起来,所以分组是不同的。我们把这些原子组称为官能团、功能团或分子团。另一种说法是,两个具有相同分子式但具有不同官能团的化合物是官能异构体。
例如,环己烷和1-己烯的化学式为C6 H12 。我们称它们为官能团异构体,因为环己烷是一种环烷,而1-己烯是一种烯烃。
功能团异构的例子 | |
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环己烷 | 1-己烯 |
要使两个分子成为功能异构体,它们必须包含以特定方式排列的关键原子组。一些最好的例子来自于有机化学。C2 H6 O是一个分子式。根据原子的排列方式,它可以代表两种不同的化合物二甲醚CH3 -O-CH3 或乙醇CH3 CH2 -O-H。二甲醚和乙醇是功能异构体。第一个是一个醚。碳链-氧-碳链的功能被称为醚。第二种是一种酒精。碳链-氧-氢的功能被称为醇。
如果功能不变,但其位置改变,则结构异构体不是功能异构体。1-丙醇和2-丙醇是结构异构体,但它们不是功能异构体。它们都是醇类。这两种化合物中都有官能团(碳链-O-H),但它们并不相同。
虽然一些化学家将结构异构体和功能异构体这两个词交替使用,但并非所有的结构异构体都是功能异构体。
功能性异构体在化学中最常使用红外光谱进行鉴定。红外线辐射对应的能量主要与分子振动有关。醇的功能有一个非常明显的振动,称为OH-拉伸,是由于氢键的作用。所有液体和固体形式的醇都吸收某些波长的红外辐射。
具有相同官能团的化合物都会吸收某些波长的红外光,因为与这些官能团有关的振动。事实上,红外光谱被分为两个区域。第一部分被称为官能团区。二甲醚和乙醇在官能团区会有不同的红外光谱。
红外光谱的第二部分被称为指纹区;它与分子的对称性所允许的运动类型有关,并受键能的影响。指纹区对单个化合物来说更为具体。即使1-丙醇和2-丙醇在官能团区有相似的红外光谱,但它们在指纹区却有所不同。
简单地说,功能异构体是具有不同官能团的结构异构体,如醇和醚。
异构体计数
作为异构体计数的一个例子,存在7种结构异构体,分子式为C3 H6 O,每一种都有不同的键连接性,在环境温度下空气稳定。另外两种结构异构体是羰基异构体的烯醇同位素,但它们并不稳定。
分子结构 | 熔点(摄氏度) | 沸点(℃) | 评论 | |
烯丙醇 |
| -129 | 97 | |
环丙醇 |
| 101-102 | ||
丙醛 |
| - 81 | 48 | 与(E)-1-丙烯醇和(Z)-1-丙烯醇的同分异构体 |
丙酮 |
| - 94.9 | 56.53 | 与2-丙烯醇的同分异构体 |
Oxetane |
| - 97 | 48 | |
氧化丙烯 |
| - 112 | 34 | 可解析为两种对映体 |
甲基乙烯基醚 |
| - 122 | 6 |