重排反应

重排反应是指分子的碳骨架发生重排的有机反应。其结果是原分子的结构异构体。通常一个取代基从一个原子移到同一分子的另一个原子上。在下面的例子中，取代基R从碳原子1移动到碳原子2。

General scheme rearrangement

分子间也会发生重排。

Isochorismate Pyruvate Lyase converts Isochorismate into salicylate and Pyruvate

有时化学家用箭头画出图，说明在重排反应中电子是如何在键间转移的。许多有机化学教科书都有这样的图。但它们并不能说明反应机制的全部情况。烷基基团移动重排的实际机理是基团沿键平稳滑动，而不是离子键断裂和形成。这方面的一个例子是瓦格纳-梅尔韦恩重排。

Isoborneol Camphene Conversion

在过环反应中，轨道相互作用很重要。这些反应不能用一系列简单的离散电子转移来解释。但是，显示离散电子转移序列的曲线箭头可以给出与重排反应相同的结果。然而，这些图不一定符合实际情况。在配位重排中，反应是离子型的。

三种重要的重排反应是1,2-重排反应、过环反应和烯烃甲化反应。

1,2-重排

1,2-重排是一种有机反应，在这种反应中，化学化合物中的一个取代基从一个原子移动到另一个原子。在1,2移位中，取代基在两个相邻原子之间移动。但更大距离的移动是可能的。例如瓦格纳-梅尔韦因重排。

Wagner-Meerwein

和贝克曼重排。

Beckmann rearrangement

过环反应

过环反应是一种具有多个碳-碳键生成和断裂的反应。分子的转变态具有环状几何形状。反应的进展是一致的。例如：氢化物转变

Sigmatropic Hydride Shifts

和克莱森重排。

Claisen rearrangement

烯烃代谢

烯烃甲化反应是两个烯烃中的亚烷基片段正式交换。它是一种与碳烯的催化反应。它具有过渡金属碳烯络合物的中间体。

General mechanism olefin metathesis

问题和答案

问：什么是重排反应？
答：重排反应是一种有机反应，分子的碳骨架发生了变化，产生了原分子的结构异构体。

问：在重排反应中，取代基如何移动？
答：在重排反应中，取代基从一个原子移动到同一分子中的另一个原子。

问：是否会发生分子间的重排？
答：是的，分子间的重排也会发生。

问：带箭头的图是否用来显示电子在重排反应中如何在键间转移？
答：是的，有时化学家会绘制带箭头的图表，以显示在重排反应中电子是如何在键间转移的。许多有机化学教科书都有这种图。

问：在解释围环反应时，使用显示离散电子转移的弧形箭头是否符合实际？
答：不，轨道间的相互作用在环状反应中很重要，不能用简单的离散电子转移来解释。但是，使用显示离散电子转移的弧形箭头可以得到与重排反应相同的结果。
问：烯丙基重排反应是离子型还是共价型？

答：烯丙基重排反应是离子性的。

问：三种重要的重排反应类型是什么？
答：三种重要的重合反应是1,2-重合反应、过环反应和烯烃合成反应。