立体化学

立体化学是研究分子如何受到其原子在空间中排列方式的影响。它也被称为三维化学,因为立体一词的意思是三维的。利用立体化学,化学家可以找出由相同原子组成的不同分子之间的关系。他们还可以研究这些关系对分子的物理生物特性的影响。当这些关系影响到分子的反应性时,就称为动态立体化学。

在化学中,有些分子有一个以上的异构体。这意味着分子可以有不同的形式,即使所有的形式由相同的原子组成。同分异构体有两种。宪政异构体具有相同的原子,但它们的连接方式不同。立体异构体具有相同的原子,它们的连接方式相同,但原子在空间的排列方式不同。立体化学的一个重要部分是研究手性分子。这些分子看起来几乎完全相同,只是一个分子是另一个分子的镜像。

在大多数化学键中,分子的原子可以自由移动而不破坏键。当分子具有双键或环状结构时,分子可分为不同的异构体。这些都是化学结构相同但形态不同的分子。

立体化学问题的研究涵盖了有机无机生物物理超分子化学的全部内容。



 异构体的不同类型。立体化学是研究立体异构体的。Zoom
异构体的不同类型。立体化学是研究立体异构体的。

历程

路易-巴斯德是研究立体化学的第一人。他在1849年观察到,从酿酒设备中收集到的酒石酸可以使平面偏振光旋转,而其他来源的盐类则不能。这一性质是两类盐的唯一区别。这是由于光学同分异构性造成的。1874年,Jacobus Henricus van 't Hoff和Joseph Le Bel发现,这种差异是由于原子碳的结合方式是四面体(四面体)形状造成的。



立体化学的用途

立体化学在解决20世纪60年代沙利度胺灾难中发挥了重要作用。沙利度胺是1957年在德国首次生产的一种药物。医生用它来治疗孕妇的晨吐。后来,这种药物被证明会导致婴儿畸形。该药的一种异构体并不危险,但另一种异构体却会对胚胎造成严重的基因损伤。在人体内,沙利度胺会发生种族化作用:即使两种立体异构体中只有一种进入人体,人体也会将其中一部分变为另一种。沙利度胺的灾难使各国政府对药物的测试更加谨慎。选定的人先在实验(临床试验)中服用新药,然后再将药物提供给公众使用。沙利度胺现在被用来治疗麻风病。妇女必须与避孕药具一起使用,以防止怀孕。



描述分子的立体化学性质

当一个原子可以让其他原子以一种以上的方式与之相连时,它就被称为立体中心。例如,如果一个碳原子有四个不同的基团连接,它就成为一个立体中心。

Cahn-Ingold-Prelog优先规则是描述分子立体化学系统的一部分。它们以标准的方式对立体中心周围的原子进行排序。这样就可以非常清晰地描述这些原子在分子中的相对位置。费舍尔投影是显示立体中心周围立体化学的一种简化方法。



视觉化的费舍尔投影。Zoom
视觉化的费舍尔投影。

四面体分子在平面上的投影。Zoom
四面体分子在平面上的投影。

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问题和答案

问:什么是立体化学?
答:立体化学是研究分子如何受其原子在空间排列方式的影响。它也被称为三维化学,因为立体这个词的意思是三维的。

问:化学家如何使用立体化学?
答:利用立体化学,化学家可以找出由相同原子组成的不同分子之间的关系。他们还可以研究这些关系对分子的物理或生物特性的影响。当这些关系影响到分子的反应性时,就称为动态立体化学。

问:什么是异构体?
答:在化学中,一些分子有一个以上的异构体。这意味着分子可以有不同的形式,尽管所有的形式都是由相同的原子组成的。有两种同分异构体;宪法同分异构体和立体异构体,前者有相同的原子,但它们的连接方式不同;后者有相同的原子,它们的连接方式相似,但在空间的排列方式不同。

问:手性是什么意思?
答:手性是指一个分子有两个镜像,除了其中一个是另一个分子的反射外,其他几乎完全相同。

问:双键和环状结构是如何影响分子的?
答:当一个分子具有双键或环状结构时,它可以被分为不同类型的异构体--那些具有化学结构但由于在空间排列上的差异而具有不同形式的分子。

问:立体化学问题涵盖哪些范围?
答:立体化学问题的研究涵盖有机、无机、生物、物理和超分子化学的所有方面

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