亲核体
亲核体是指在反应中向亲电子体捐赠电子对以形成化学键的物种。所有具有一对自由电子的分子或离子都可以成为亲核体。这对电子被称为孤对。由于亲核体捐赠电子,它们符合路易斯碱的定义。
亲核性描述亲核者对核的吸引力。亲核性,有时也被称为亲核性强度,指的是物质的亲核性,经常被用来比较原子的吸引力。
与溶剂(如酒精和水)发生的中性亲核反应被称为 "溶化"。亲核者可以参加亲核取代反应。在这些反应中,亲核者被全部或部分正电荷所吸引。
历史
亲核派和亲电派这两个术语是由Christopher Kelk Ingold在1929年提出的,取代了A. J. Lapworth在1925年提出的类阳离子和类阴离子。
嗜核者这个词来自于核和希腊语的φιλος,philos表示爱。
属性
一般来说,在周期表的某一行中,离子的碱性越强(共轭酸的pKa越高),其亲核性就越强。在一个特定的组别中,极化性在确定亲核性方面更为重要。换句话说,一个原子或分子周围的电子云越容易扭曲,它就越容易发生反应。例如,碘离子(I−)比氟离子(F−)更具亲核性。
亲核剂的类型
亲核剂的例子是阴离子,如Cl−,或具有孤对电子的化合物,如NH3(氨)。
在下面的例子中,氢氧根离子的氧捐赠了一个电子对,与溴丙烷分子末端的碳结合。然后,碳和溴之间的键发生了异质裂变,溴原子接受了捐赠的电子,成为溴离子(Br−)。这是一个通过背面攻击发生的S2N反应。这意味着氢氧根离子从另一侧攻击碳原子,正好与溴离子相对。由于这种背面攻击,S2N反应会导致亲电子体的构型发生逆转。如果亲电子体是手性的,它通常会保持其手性,尽管S2N产物的构型与原亲电子体的构型相比是翻转的(Walden反转)。
埋伏亲核体是指可以从两个或更多的地方攻击,导致两个或更多的产品。例如,硫氰酸根离子(SCN−)可以从S或N攻击。由于这个原因,烷基卤化物与SCN的S2N反应−经常导致RSCN(硫氰酸烷基酯)和RNCS(异硫氰酸烷基酯)的混合物。类似的混合物会在科尔贝腈合成中发生。
碳亲核剂
烷基金属卤化物是在格氏反应、布莱斯反应、雷维拉茨基反应和巴比尔反应、有机锂试剂和末端炔的阴离子中发现的碳亲核物。
烯醇也是碳的亲核物。烯醇的形成是在酸或碱的催化下进行的。烯醇是暧昧的亲核剂,但一般来说,在有双键的碳原子(α碳原子)旁边的碳原子上有亲核作用。烯醇通常用于缩合反应,包括Claisen缩合和alldol缩合反应。
氧的亲核剂
氧亲核物的例子是水(2HO)、氢氧阴离子、醇类、烷氧阴离子、过氧化氢和羧酸盐阴离子。
硫磺亲核剂
在亲硫剂中,硫化氢及其盐类、硫醇(RSH)、硫酸盐阴离子(RS−)、硫醇羧酸阴离子(RC(O)-−S)以及二硫代碳酸酯(RO-C(S)-−S)和二硫代氨基甲酸酯(2RN-C(S)-−S)的阴离子最常被使用。
一般来说,硫是非常亲核的,因为它的体积大,这使得它容易极化,而且它的孤对电子很容易获得。
氮的亲核剂
氮的亲核剂包括氨、叠氮、胺和亚硝酸盐。
相关页面
- 嗜电者
- 刘易斯基地
问题和答案
问:什么是亲核派?答:亲核体是指在反应中向亲电子体捐赠电子对以形成化学键的物种。
问:哪些类型的分子或离子可以成为亲核体?
答:所有具有一对自由电子的分子或离子都可以成为亲核体。
问:亲核派捐赠的一对电子叫什么?
答:这对电子被称为孤对。
问:亲核体属于哪一类?
答:亲核剂属于路易斯碱的范畴,因为它们捐献电子。
问:"亲核 "一词描述什么?
答:"亲核 "一词描述了亲核者对原子核的吸引力。
问:术语 "亲核性 "指的是什么?
答:"亲核性 "一词是指一种物质的亲核性,经常用来比较原子的吸引力。
问:什么是 "溶化 "反应?
答:与溶剂(如酒精和水)发生的中性亲核反应称为 "溶出"。