亲核体

亲核体是指在反应中向亲电子体捐赠电子对以形成化学键的物种。所有具有一对自由电子的分子离子都可以成为亲核体。这对电子被称为孤对。由于亲核体捐赠电子,它们符合路易斯碱的定义。

亲核性描述亲核者对核的吸引力。亲核性,有时也被称为亲核性强度,指的是物质的亲核性,经常被用来比较原子的吸引力。

与溶剂(如酒精和水)发生的中性亲核反应被称为 "溶化"。亲核者可以参加亲核取代反应。在这些反应中,亲核者被全部或部分正电荷所吸引。

历史

亲核派和亲电派这两个术语是由Christopher Kelk Ingold在1929年提出的,取代了A. J. Lapworth在1925年提出的类阳离子类阴离子。

嗜核者这个词来自于和希腊语的φιλος,philos表示爱。

属性

一般来说,在周期表的某一行中,离子的碱性越强(共轭酸的pKa越高),其亲核性就越强。在一个特定的组别中,极化性在确定亲核性方面更为重要。换句话说,一个原子或分子周围的电子云越容易扭曲,它就越容易发生反应。例如,碘离子(I)比氟离子(F)更具亲核性。

亲核剂的类型

亲核剂的例子是阴离子,如Cl,或具有孤对电子的化合物,如NH3(氨)。

在下面的例子中,氢氧根离子的捐赠了一个电子对,与溴丙烷分子末端的结合。然后,碳和之间的键发生了异质裂变,原子接受了捐赠的电子,成为溴离子(Br)。这是一个通过背面攻击发生的S2N反应。这意味着氢氧根离子从另一侧攻击碳原子,正好与溴离子相对。由于这种背面攻击,S2N反应会导致亲电子体的构型发生逆转。如果亲电子体是手性的,它通常会保持其手性,尽管S2N产物的构型与原亲电子体的构型相比是翻转的(Walden反转)。

Displacement of bromine by a hydroxide

埋伏亲核体是指可以从两个或更多的地方攻击,导致两个或更多的产品。例如,硫氰酸根离子(SCN)可以从S或N攻击。由于这个原因,烷基卤化物与SCN的S2N反应经常导致RSCN(硫氰酸烷基酯)和RNCS(异硫氰酸烷基酯)的混合物。类似的混合物会在科尔贝腈合成中发生。

碳亲核剂

烷基金属卤化物是在格氏反应、布莱斯反应、雷维拉茨基反应和巴比尔反应、有机锂试剂和末端的阴离子中发现的碳亲核物。

烯醇也是碳的亲核物。烯醇的形成是在酸或碱的催化下进行的。烯醇是暧昧的亲核剂,但一般来说,在有双键的碳原子(α碳原子)旁边的碳原子上有亲核作用。烯醇通常用于缩合反应,包括Claisen缩合和alldol缩合反应

氧的亲核剂

氧亲核物的例子是2HO)、氢氧阴离子、醇类、烷氧阴离子、过氧化氢和羧酸盐阴离子。

硫磺亲核剂

在亲硫剂中,硫化氢及其盐类、硫醇(RSH)、硫酸盐阴离子(RS)、硫醇羧酸阴离子(RC(O)-S)以及二硫代碳酸酯(RO-C(S)-S)和二硫代氨基甲酸酯(2RN-C(S)-S)的阴离子最常被使用。

一般来说,硫是非常亲核的,因为它的体积大,这使得它容易极化,而且它的孤对电子很容易获得。

氮的亲核剂

氮的亲核剂包括氨、叠氮、和亚硝酸盐。

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问题和答案

问:什么是亲核派?
答:亲核体是指在反应中向亲电子体捐赠电子对以形成化学键的物种。

问:哪些类型的分子或离子可以成为亲核体?
答:所有具有一对自由电子的分子或离子都可以成为亲核体。

问:亲核派捐赠的一对电子叫什么?
答:这对电子被称为孤对。

问:亲核体属于哪一类?
答:亲核剂属于路易斯碱的范畴,因为它们捐献电子。

问:"亲核 "一词描述什么?
答:"亲核 "一词描述了亲核者对原子核的吸引力。

问:术语 "亲核性 "指的是什么?
答:"亲核性 "一词是指一种物质的亲核性,经常用来比较原子的吸引力。

问:什么是 "溶化 "反应?
答:与溶剂(如酒精和水)发生的中性亲核反应称为 "溶出"。

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